Зеркальные формы молекул, лекарств и материалов играют важную роль
Вы когда-нибудь надевали обувь не на ту ногу? Обычно вы сразу замечаете, что что—то не так — что-то не совсем подходит по размеру. Это потому, что две ваши ноги (и две ваши туфли) имеют противоположную форму. Одна из них является зеркальным отражением другой.В химии, биологии и материаловедении такое зеркальное отображение называется хиральностью (Ky-RAAL-ih-tee). И это зеркальное отображение проявляется даже в мельчайших масштабах, среди молекул.“Молекулы имеют форму”, — говорит Кейт Адамала. Она работает биологом-синтетиком в Университете Миннесоты в Миннеаполисе. Молекула состоит из множества атомов, которые соединяются вместе.
Ученые говорят: Хиральные
У большинства простых молекул, таких как вода (H2O), есть только один способ соединения атомов. Они могут образовывать только одну форму. Таким образом, вода ахиральна. Он не обладает хиральностью.
Но многие более крупные и сложные молекулы содержат атомы, которые могут объединяться более чем одним способом. Иногда атомы соединяются в другом порядке. Или они могут соединяться в том же порядке, но сворачиваться или скручиваться в разные трехмерные формы. Все эти альтернативные способы образования молекул называются изомерами.
Хиральность — это особенность некоторых изомеров, при которой одни и те же атомы соединяются в одинаковом порядке, но имеют зеркальную форму. Две хиральные формы состоят из одного и того же материала, но, как и две ваши ноги, их формы не будут идеально совпадать. Две зеркальные версии молекулы известны как левосторонняя и правосторонняя формы.
Мятная жвачка или ржаной хлеб?
Точно так же, как обувь должна хорошо сидеть на ногах, чтобы быть полезной, молекулам часто необходимо вписываться в другие молекулы, чтобы добиться эффекта. Ахиральная молекула, такая как вода, будет реагировать одинаково с любой формой хиральной молекулы. Но хиральные молекулы очень по-разному реагируют с противоположными формами других хиральных молекул.
“В зависимости от молекул реакция может протекать хорошо, а может и не протекать. В результате могут получаться разные продукты. И это может вообще не сработать”, — говорит Винсент Мэлони. Он химик-органик, уволившийся из Университета Пердью в Форт-Уэйне, штат Индиана.
Напротив, хиральные формы могут приводить к совершенно иным эффектам. Вы можете убедиться в этом, заглянув на кухню.Понюхайте мятную жвачку и свежую буханку ржаного хлеба. Они пахнут совершенно по-разному. Но эти два аромата состоят из одной и той же молекулы, называемой карвоне. Обонятельные рецепторы в вашем носу хиральные, объясняет Мэлони. Поэтому они по-разному реагируют на зеркальные формы карвоне. Правосторонняя версия молекулы содержится в мяте, которая придает жевательной резинке мятный аромат. А левосторонний вариант содержится в тмине, семенах, которыми приправляют ржаной хлеб. Большинство молекул, из которых состоят живые организмы, являются хиральными. Но организм принимает только одну из двух возможных хиральных форм. ДНК всегда закручивается вправо. Сахар глюкоза — основной источник энергии в организме — тоже расположен справа. Белки — это рабочие лошадки биологии, и они образуются из аминокислот. Только одна аминокислота, глицин, является ахиральной. Все остальные аминокислоты, которые вырабатываются нашим организмом, являются левосторонними.
Хиральная форма молекулы “невероятно важна для всей биологии — для всей жизни на Земле”, — говорит Адамала.
Медицинская катастрофа
Реакции организма на молекулы с зеркальным отражением очень важны при медицина.Лекарства часто работают, потому что форма молекулы лекарства соответствует форме мишени. Этой мишенью может быть проблемный фермент в организме человека или болезнетворный микроб. Лекарство может нейтрализовать фермент или микроб, но только если оно имеет правильную форму. И одна хиральная форма молекулы лекарства может быть правильной формы, в то время как другая, хиральная форма, не подходит.
Создание лекарства только с одной хиральной формой может быть кропотливым процессом. Чтобы создать лекарство, химики могут запустить серию химических реакций, чтобы добиться правильного сочетания веществ. Но большинство известных триггеров, называемых катализаторами, являются ахиральными. Таким образом, они создают смесь как левых, так и правых форм желаемой хиральной молекулы. Эта смесь называется рацематом (Ray-SEE-mayt).
Производители лекарств часто продают лекарство в виде рацемата, хотя только одна из хиральных форм в смеси подходит для этой цели. Противоположная форма может вообще ничего не делать внутри организма. Но в некоторых случаях это может быть вредно.
Еще в 1957 году женщины в Европе начали принимать этот препаратталидомид помогает от тошноты во время беременности. Препарат облегчал симптомы. Но он также приводил к тому, что многие дети рождались с отсутствующими или деформированными руками и ногами и другими серьезными проблемами со здоровьем.Исследования в конечном итоге показали, что только правосторонняя форма препарата облегчает тошноту. Левосторонняя форма вредна для развивающихся детей. Кроме того, правосторонняя форма может трансформироваться внутри организма в левостороннюю форму. Таким образом, ни одна из форм препарата не является безопасной для беременных.
Сегодня производителям лекарств приходится тестировать обе формы хиральных молекул, чтобы доказать, что каждая из них безопасна. Многие лекарства по-прежнему являются рацематами. Но другие тщательно разрабатываются, чтобы включать только наиболее эффективную хиральную форму молекулы. Или производители лекарств могут тщательно отфильтровывать одну хиральную форму из рацемата. Оба процесса могут быть медленными и дорогостоящими.
Создание единой хиральной формы “вызывает боль в пояснице”, — говорит Адамала.
Но “у нас это получается все лучше и лучше”, — говорит Мэлони.
Зеркальная жизнь
Препараты лабораторного или синтетического производства почти всегда образуют рацемат. Но если искомое вещество представляет собой биомолекулу, которая образуется естественным путем, тогда есть другой вариант. Химики могут заставить живые бактерии производить его.
Живые существа могут создавать только одну хиральную форму биомолекулы. Например, они образуют правостороннюю ДНК и белки, образованные из левосторонних аминокислот. Это относится к людям, животным, растениям и даже грибам и бактериям.Кроме того, только естественная хиральная форма биомолекулы может вступать в химическую реакцию с организмом. Продукты, приготовленные из ингредиентов, которые скручиваются или изгибаются неправильным образом, обычно не взаимодействуют с системами организма. Это как ниндзя-невидимка.
Многие производители лекарств хотят воспользоваться этим фактом. Лекарства часто не действуют должным образом, потому что организм не воспринимает их как часть себя. В результате может получиться лекарство, которое перестанет действовать, потому что его переваривает желудок. Или могут возникнуть неприятные побочные эффекты, потому что иммунная система атакует его. Молекула-ниндзя, попавшая не в те руки, может достичь цели в организме, не будучи обнаруженной по пути. И биологи могут тщательно обработать его, чтобы он по-прежнему соответствовал своей цели. Таким образом, подобные препараты могут быть более безопасными и эффективными.Но, как мы узнали выше, одиночные хиральные формы сложно изготовить. На изготовление нескольких микрограммов зеркальной копии одной из молекул жизни могут уйти часы или дни.
Зеркало, зеркальное отображение
<загрузка img="ленивая" расшифровка="асинхронная" width="1030" height="1030" src="https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?w=450 " alt="иллюстрация, показывающая ДНК, и это зеркальная левосторонняя форма" class="wp-изображение-233637 размер-полный" srcset="https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg 1030 Вт, https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?resize=383,383 383 Вт, https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?resize=768, 768 768 Вт, https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?resize=450,450 450 Вт, https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?resize=580,580 580 Вт, https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?resize=776,776 776 Вт, https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?resize=214,214 214 Вт, https://www.snexplores.org/wp-content/uploads/sites/3/2026/02/1030_chirality_mirror_life.jpg?resize=80, 80 80 Вт" размеры="авто, (максимальная ширина: 1030 пикселей) 100 вт, 1030 пикселей" />
Все ДНК изгибаются вправо, как показано на правой стороне этой иллюстрации. Левосторонняя форма, показанная на рисунке слева, не существует в природе.
Чтобы ускорить процесс, ученые однажды задумали создать нечто, что они назвали зеркальной жизнью. Это была бы бактерия, ДНК и аминокислоты которой скручиваются или разветвляются в противоположную сторону. Это была бы новая форма жизни, которой раньше никогда не существовало. И это могло бы привести к образованию биомолекул с противоположной хиральной формой.
Зеркальная жизнь была бы похожа на что-то перевернутое с ног на голову в телешоу «Очень странные дела». Это выглядело бы как обычное живое существо, но его химия работала бы противоположным образом. И оказывается, что, как и в сериале, перевернутое разнообразие жизни может быть очень опасным.
Одна зеркальная молекула, которая поворачивается не в ту сторону, может быть полезной. Но как только вы создадите зеркальные бактерии, они смогут делать то, что делает жизнь, и “делать больше из себя”, — говорит Адамала. Это огромная проблема, потому что никакая жизнь на Земле не развивалась параллельно с такими организмами. Это означает, что “их ничто не съедает и они ничем не болеют”, — говорит Адамала. Таким образом, они потенциально могут выйти из-под контроля. (Они могли бы питаться обычной, не зеркальной пищей, потому что бактерии могут питаться очень простыми ахиральными молекулами.)
Возможно, мы, нормальные формы жизни, смогли бы адаптироваться, и в результате эволюции появилось бы нечто, способное поедать или убивать зеркальные бактерии. Но что, если этого не произойдет? Адамала и большая группа других экспертов по всему миру решили прекратить все усилия по созданию зеркальной жизни.
Хотя, возможно, и здорово создать новую форму жизни, риски слишком велики. И “ответственность в науке так же важна, как и инновации”, — говорит Адамала.
У вас есть вопросы по науке? Мы можем помочь!
Отправьте свой вопрос здесь, и мы, возможно, ответим на него в следующем выпуске Science News, посвященном материалам
, с изюминкой
Хиральность важна не только для биологии и медицины. В материаловедении хиральность может влиять на такие свойства, как прочность или гибкость. Большинство пластмасс состоят из длинных цепочек молекул. Если молекулы хиральны и расположены в одном направлении или в определенном порядке, это может сделать материал более твердым и упруговязким. Но если хиральные молекулы будут располагаться случайным образом, “как спагетти”, говорит Мэлони, материал будет мягче.
В других случаях молекулы, из которых состоит материал, сами по себе могут не быть хиральными. Но то, как эти молекулы соединяются друг с другом, формирует структуры, которые скручиваются определенным образом. То, как скручиваются структуры внутри материала, может придавать ему особые свойства. Например, он может по-разному реагировать на звук или свет. Или он может по-другому проводить электричество.Эти и другие захватывающие возможности вдохновляют на новые усилия по созданию зеркальных молекул. Простое изменение может кардинально изменить мир лекарств, материалов и многого другого.
